رغم انه الأصغر سنا ً في فريق آرسنال الأول إلا انه ابن أكاديمية آرسنال حيث انضم لآرسنال في اكتوبر من عام 2001 عندما كان عمره 9 سنوات ولحتى الآن لم يوقع عقدا إحترافيا , من المتوقع ان يوقع عقد إحترافي في يناير المقبل بعد أن اعجب به الكثير وعلى رأسهم آرسين فينجر
ورغم انه يبلغ من العمر 16 فـ لقد طلب مسؤولي الفريق الرديف تصعيده الموسم الماضي نظرا لـ مايقدمه من امكانيات رائعه ولم يخيب الظن حيث سجل هدفين للفريق الرديف , كما سجل 13 هدف في 19 مباراه لعبها لـ فريق الشباب -18 عام ..
يلعب خلف المهاجمين او جناح أيسر او أيمن .. يستخدم قدميه بـ نفس الجودة رغم انه أيسر بالأساس . سجل هدفا مذهلا في مباراة رديف آرسنال امام ويستهام في إبريل الماضي وصنع هدفا بطريقه رائعه , تلك المباراه حضرها آرسين فينجر مما جعلته يقرر ضمه لـ معسكر الفريق في الصيف.
ورغم انه الأصغر سنا في معسكر الفريق في النمسا الا انه قدم مستويات جعلت الجميع يتنبأ له بـ مستقبل باهر حيث أحرز هدفين ضد بيرجلاند و هدفا في مرمى شتوتغارت وقدم مستوى أثار الإعجاب امام يوفنتوس وريال مدريد في بطولة كأس الإمارات .
فينجر أوصى بـ إعطائه الرقم 19 في إشاره قويه لـ ضمه للفريق الأول لموسم 2008-2009.

وهو ماحدث فعلاً حيث ظهر جاك ويلشير في أول مباراه ضد شيفيد يونايتد في الكارلنغ كب وأظهر مستويات أثارت الجميع وسجل هدف وصنع هدفين .

وبقية مشوار الفريق في البطوله أظهر اللاعب موهبته و أصبح إحتياطي في الفريق الذي يلعب في الدوري .

ظهور ويلشير في الدوري كان في منتصف سبتمبر 2008 أمام بلاكبيرن حيث شارك في آخر أربع دقائق ولكنه وجد فرص أكبر في الكارلنغ كب .